Во втором сезоне «Бедные смеются, богатые плачут» роскошный особняк на Рублёвке напоминает большой котёл, в котором уже кипят старые обиды и новые интриги. Катя, думавшая, что наконец-то сбежала от проблем, устроенных её братом, теперь сама оказалась частью семейной драмы. Её роман с Мишей, старшим сыном Сергея, который до сих пор изображает простого сотрудника усадьбы, стремительно развивается, но скрывать чувства становится всё труднее.
Тем временем Сергей, хотя и заявил о смертельной болезни, вовсе не спешит прощаться с жизнью, а его родственники теряют терпение и начинают подозревать подвох. Бывшие жёны, не дождавшись обещанного наследства, решают действовать более решительно и уже не просто мысленно делят имущество, а вступают в открытую борьбу.
Оля, старшая дочь Сергея, после тяжёлого возвращения из тёплой заграницы решает доказать всем, что она не избалованная «принцесса», а человек с характером, способный самостоятельно решать свои проблемы. Правда, пока её главным помощником в этом остаётся водитель, которому приходится теперь разбираться не только с московскими пробками, но и с бурными эмоциями своей пассажирки.
Ну а прислуга в этом доме — отдельная история: они знают каждую тайну хозяев, активно обсуждают происходящее и уже не стесняются использовать ситуацию в своих интересах. Ведь когда хозяева воюют, выигрывают те, кто остаётся в тени.